Awal Mula Perkebunan (Sebelum 1840-an)

Sebelum tahun 1840-an, beberapa perkebunan di wilayah Jawa Timur sudah berdiri, antara lain Pasewaran, Kalisepanjang, Jatirono, Gunung Gumitir, Silosanen, Pancoer Angrek, dan Mumbul. Seiring waktu, mulai tahun 1923 terbentuk sejumlah perusahaan perkebunan swasta, seperti NV Landbouw Maatschappij Oud Djember (LMOD) di Jember, NV Cultuur Maatschappij di Malang, dan perusahaan perkebunan swasta lainnya.

Periode Nasionalisasi (1957)

Pada tahun 1957, pemerintah Republik Indonesia mengambil alih perusahaan-perusahaan perkebunan milik Belanda. Perusahaan-perusahaan asing tersebut kemudian diubah statusnya menjadi Perseroan Perkebunan Negara (PPN).

Restrukturisasi Perusahaan Negara (1968–1973)

Dalam rangka meningkatkan efisiensi pengelolaan, pada tahun 1968 dilakukan restrukturisasi menjadi beberapa Perusahaan Negara Perkebunan (PNP), termasuk PNP XXIII, PNP XXVI, dan PNP XXIX. Pada tahun 1973, ketiga entitas ini diubah menjadi Perusahaan Perseroan (Persero), yakni PT Perkebunan XXIII (Persero), PT Perkebunan XXVI (Persero), PT Perkebunan XXIX (Persero).

Periode Nasionalisasi dan Pembentukan Awal (1973–1996)

Cikal bakal PTPN I Regional 5 berakar dari beberapa BUMN perkebunan yang terbentuk pasca-nasionalisasi aset-aset perkebunan asing. Unit-unit ini dikelola oleh berbagai perusahaan, termasuk PT Perkebunan XX, XXIII, XXIV-XXV, XXVI, XXVII, dan XXIX, yang tersebar di wilayah Jawa Timur. Fokus utama pada masa ini adalah pengelolaan tanaman tebu, tembakau, kopi, karet, kakao, dan komoditas perkebunan lainnya.

Periode Restrukturisasi dan Penggabungan (1996–2014)

Seiring restrukturisasi BUMN Perkebunan, dibentuklah:
PTPN X melalui PP No. 15 Tahun 1996 pada 14 Februari 1996, hasil penggabungan dari PT Perkebunan XXI-XXII, PT Perkebunan XXVII, Pabrik Karung Pecangakan, dan Perkebunan Tembakau Klaten. Fokus utama: produksi gula tebu dan tembakau cerutu.

PTPN XI melalui PP No. 16 Tahun 1996, penggabungan PT Perkebunan XX dan PT Perkebunan XXIV-XXV. Fokus utama: agroindustri tebu dan gula kristal.

PTPN XII melalui PP No. 17 Tahun 1996, hasil peleburan PT Perkebunan XXIII, XXVI, dan XXIX. Fokus: komoditas beragam seperti kopi, karet, kakao, teh, tebu, serta aneka tanaman lainnya.

Seluruh pendirian perusahaan ini disahkan pada 8 Agustus 1996 melalui Keputusan Menteri Kehakiman RI dan Akta Notaris Harun Kamil, S.H.

Periode Holding Perkebunan Nusantara (2014–2023)

Berdasarkan PP No. 72 Tahun 2014, ketiga perusahaan ini berubah dari BUMN menjadi Perseroan Terbatas di bawah Holding Perkebunan Nusantara PT Perkebunan Nusantara III (Persero). Peluncuran resmi holding dilakukan pada 2 Oktober 2014. Tujuannya adalah konsolidasi manajemen, efisiensi operasional, dan peningkatan daya saing sektor perkebunan nasional.

PTPN I Regional 5 menjalankan kegiatan usaha di wilayah Provinsi Jawa Timur dan Jawa Tengah, mencakup sejumlah daerah strategis yang memiliki potensi besar dalam sektor perkebunan. Di Provinsi Jawa Timur, operasional perusahaan tersebar di Kabupaten Bojonegoro, Kabupaten Ngawi, Kabupaten Madiun, Kabupaten Nganjuk, Kabupaten Jombang, Kabupaten Kediri, Kabupaten Tulungagung, Kabupaten Malang, Kabupaten Blitar, Kabupaten Lamongan, Kabupaten Sidoarjo, Kabupaten Pasuruan, Kabupaten Probolinggo, Kabupaten Lumajang, Kabupaten Jember, Kabupaten Bondowoso, Kabupaten Situbondo, Kabupaten Banyuwangi, dan Kabupaten Mojokerto. Sementara itu, di Provinsi Jawa Tengah, kegiatan usaha PTPN I Regional 5 dijalankan di Kabupaten Jepara dan Kabupaten Klaten.

Periode Transformasi Merger ke  PTPN I (2023–Sekarang)

Sebagai bagian dari transformasi besar BUMN Perkebunan, pada tahun 2023 dilakukan konsolidasi menyeluruh melalui Akta Penggabungan No. 9 Tahun 2023. Dalam proses ini, delapan entitas yaitu PTPN II, VII, VIII, IX, X, XI, XII, dan XIV secara resmi bergabung menjadi satu perusahaan dengan nama PT Perkebunan Nusantara I (PTPN I).

Dalam pembagian regionalisasi, PTPN X dan PTPN XI digabungkan ke dalam PTPN I Regional 4, sedangkan PTPN XII menjadi bagian dari PTPN I Regional 5.

Mulai 1 Juni 2025, PTPN X, XI, dan XII secara resmi bertransformasi menjadi bagian dari PTPN I Regional 5.

PTPN I Regional 5 kini membawa warisan panjang industri perkebunan di Jawa Timur, dengan fokus pada komoditas-komoditas strategis yang meliputi kopi, teh, tebu, kakao, karet, tembakau untuk bahan cerutu berkualitas tinggi, serta mengelola aneka kayu dan aneka tanaman lainnya, yang tersebar di wilayah-wilayah produktif.

Warisan pengelolaan tebu dari PTPN X dan XI tetap menjadi bagian penting, diperkuat dengan dukungan dari pusat-pusat penelitian seperti Puslit Gula, Puslit Tembakau, dan Puslit Sukosari. Di samping itu, pengembangan industri karung plastik dan strategi optimalisasi aset turut menjadi pilar penguatan bisnis, menjadikan PTPN I Regional 5 sebagai pelaku utama dalam industri agroindustri nasional yang adaptif dan berkelanjutan.